高中有机化学反应类型
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发布时间:2022-05-25 12:44
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时间:2023-10-29 13:01
氧化反应
氧化反应
1.物质失电子的作用叫氧化反应;得电子的作用叫还原。狭义的氧化指物质与氧化合;还原指物质失去氧的作用。氧化时氧化值升高;还原时氧化值降低。氧化、还原都指反应物(分子、离子或原子)。氧化也称氧化作用或氧化反应。有机物反应时把有机物引入氧或脱去氢的作用叫氧化;引入氢或失去氧的作用叫还原。物质与氧缓慢反应缓缓发热而不发光的氧化叫缓慢氧化,如金属锈蚀、生物呼吸等。剧烈的发光发热的氧化叫燃烧。
2.一般物质与氧气发生氧化时放热,个别可能吸热如氮气与氧气的反应。电化学中阳极发生氧化,阴极发生还原。
3.根据氧化剂和氧化工艺的不同,氧化反应主要分为空气(氧气)氧化和化学试剂氧化。化学试剂氧化具有选择性好、过程简单、方便灵活等优点,在医药化工领域,由于产品吨位小,因此多用化学试剂氧化法。
4.化学试剂氧化所用的氧化剂有无机氧化剂和有机氧化剂,无机氧化剂包括:高价金属氧化物、高价金属盐、*、硫酸、氯酸钠、臭氧、过氧化氢等;有机氧化剂一般是缓和的氧化剂,包括硝基物、亚硝基物、过氧酸以及与无机氧化物形成的复合氧化剂。
下面介绍几种常用氧化剂:
高锰酸钾氧化性强,可以将伯醇、醛、芳环侧链的烷基氧化成酸,由于在酸性条件下氧化选择性差,多在中性或碱性中使用。
二氧化锰是较温和的氧化剂,可将芳环侧链的甲基氧化为醛。
三氧化铬的吡啶络合物是比较缓和的氧化剂,可将伯醇氧化为醛,而不破坏碳碳双键和其它基团。
氧化反应,举例
2Mg+O2=2Mg0
C+O2=CO2
2H2 + O2 = 2H2O
S + O2 = SO2
(氧化反应不一定是化合反应,如2H2S+O2=2H2O+2S )
基本列式:A+B(有氧气的)=AB
还原反应
含氧化合物里的氧被夺去的化学反应(物质得到电子的反应),有机化合物加进氢或去掉氧的反应,叫还原反应。
如:炼铁矿时,冶炼金属时
Fe2O3+3CO=高温=3CO2+2Fe Cu(OH)2CO3=加热=2CuO+H2O+CO2↑ H2+CuO=加热=Cu+H2O
能夺取含氧化合物里的氧,使它发生还原反应的物质,具有还原性
具有还原性的物质叫还原剂,例如CO,H2,C
消去反应
有机化合物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
很关键的一点是必须提高不饱和度!
醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。
分子内脱水生成烯烃,实质上是消除反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应。
醇的反应活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。
醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β-H,因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。
以溴乙烷为例(NaOH或KOH均可)
CH3CH2Br + NaOH ==> CH2=CH2↑ + NaBr + H2O (条件:NaOH 的醇溶液,加热)
加成反应
加成反应是一种有机化学反应,它发生在有双键或叁键的物质中。加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应。根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。加成反应还可分为顺式加成,反式加成.
顺式加成是指加成的两部分从烯烃的同侧加上去,
反式加成是指加成的两部分从烯烃的异侧加上去.
取代反应
有机化合物受到某类试剂的进攻,使分子中一个基(或原子)被这个试剂所取代的反应。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间,称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排(见重排反应)。
①亲核取代反应。简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与*、炔化钠或烯醇盐的反应。
由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。
②芳族取代反应。分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr两类,Ar表示芳基。芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应,可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基,这些都属SEAr。芳环上已有取代基的化合物,取代剂对试剂的进攻有定位作用。苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时,亲电试剂较多地进入其邻位和对位;取代 基为吸电子基团时,则以得到间位产物为主。此外,除发生这些正常反应外,有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之,这种情况称为原位取代。
SNAr需要一定条件才能进行。如卤代芳烃一般不易发生SNAr,但当卤原子受到邻或对位硝基的活化,则易被取代。卤代芳烃在强碱条件下也可发生取代。此外,芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮,有利于生成苯基正离子,也能发生类似SNl的反应。
③均裂取代反应。简称SH。为自由基对反应物分子中某原子的进攻,生成产物和一个新的自由基的反应。这种反应通常是自由基链式反应的链转移步骤。一些有机物在空气中会发生自动氧化,其过程也是均裂取代,如苯甲醛、异丙苯和四氢萘等与氧气作用,可分别生成相应的有机过氧化物。
缩聚反应
缩聚反应(Condensation Polymerization)
是缩合反应多次重复结果形成聚合物的过程,兼有缩合出低分子和聚合成高分子的双重含义,反应产物称为缩聚物。其特征是:
缩聚反应通常是官能团间的聚合反应
比如说酯化反应就是一个典型的缩聚反应
反应中有低分子副产物产生,如水、醇、胺等
缩聚物中往往留有官能团的结构特征,如 -OCO- -NHCO-,故大部分缩聚物都是杂链聚合物
缩聚物的结构单元比其单体少若干原子,故分子量不再是单体分子量的整数倍
缩聚反应(Condensation Polymerization):即缩合聚合反应, 单体经多次缩合而聚合成大分子的反应。该反应常伴随着小分子的生成。
具有两个或两个以上官能团的单体,相互反应生成高分子化合物,同时产生有简单分子(如H2O、HX、醇等)的化学反应。如:甲醛跟过量苯酚在酸性条件下生成酚醛树脂(线型)
在碱性和甲醛过量条件下,则生成网状高分子
再如:由对苯二甲酸和乙二醇含成聚酯树脂
缩聚反应是合成高分子化合物的基本反应之一,在有机高分子化工领域有重要应用。
缩聚反应的特点是:
大多数为可逆反应和逐步反应,分子量随反应时间的延长而逐渐增大,但单体的转化率却几乎与时间无关。根据反应条件可分为熔融缩聚反应、溶液缩聚反应、界面缩聚反应和固相缩聚反应四种;根据所用原料可分为均缩聚反应、混缩聚反应和共缩聚反应三种;根据产物结构又可分为二向缩聚或线型缩聚反应和三向缩聚或体型缩聚反应两种。
具体来说,缩聚反应又可分为以下几种:
1)缩聚反应、缩合聚合反应、condensation polymerization
2)缩聚反应、polycondensation、condensation polymerization
3)线型缩聚反应
4)体型缩聚反应
5)共缩聚反应、copolycondensation
6)混缩聚反应、mixed polycondensation
7)均缩聚反应、homogeneous polycondensation、homopolycondensation
性质:1) 缩合聚合反应的简称。是将许多相同的或不相同的低分子物质相互作用,生成高分子物质,同时析出小分子,如水、醇、氨、卤化物等的反应。同种分子的缩聚(如氨基酸)反应称为均缩聚;不同种分子的缩聚称为共缩聚;相同官能团的同系物加乙二醇、一缩二乙二醇与苯酐反应或乙二醇与苯酐及顺酐反应,这种共缩聚有时称为混缩聚反应。缩聚反应按反应条件可分为熔融缩聚、溶液缩聚、界面缩聚和固相缩聚四类;按产物的结构可分为线型缩聚反应与体型缩聚反应两类。
2)一种或几种含有二个以上官能团的单体化合成为聚合物同时析出低分子副产物(如水、氯化氢等)的过程。例如二元酸和二元胺经缩聚而成聚酰胺,同时生成水。缩聚反应的特点是:大多数为可逆反应和逐步反应,分子量随反应时间的延长而逐渐增大,但单体的转化率却几乎与时间无关。根据反应条件可分为熔融缩聚反应、溶液缩聚反应、界面缩聚反应和固相缩聚反应四种;根据所用原料可分为均缩聚反应、混缩聚反应和共缩聚反应三种;根据产物结构又可分为二向缩聚或线型缩聚反应和三向缩聚或体型缩聚反应两种。
3)见二向缩聚。
4)见三向缩聚。
5)两种以上的双官能团化合物进行的缩聚反应。例如一种二元胺H2N(CH2)nNH2和两种二元酸HOOC(CH2)nCOOH、HOOC(CH2)mCOOH之间进行的缩聚。
6)带有两个官能团的两种单体进行的缩聚反应。例如一种二元胺H2N(CH2)nNH2和一种二元酸HOOC(CH2)nCOOH进行的缩聚。
7)由一种带有两个官能团的单体进行的缩聚反应。如某些氨基酸H2N—R—COOH的缩聚。
加聚反应
加聚反应(Addition Polymerization):即加成聚合反应, 烯类单体经加成而聚合起来的反应。加聚反应无副产物。
单体间相互反应生成一种高分子化合物,叫做加聚反应。
另外,单体间相互反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(水、氨等分子)的反应叫缩聚反应。加聚反应:小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应。
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时间:2023-10-29 13:01
楼上讲得好复杂!楼主只要高中有机阿
取代:一个原子或原子团被另一原子或原子团代替的反应.
加成:一个分子直接与另一分子结合产生新的分子(一般是发生在含不饱和键的分子上,即二键叁键)
消去:从一个分子中脱去一个小分子形成另一个新分子,相当于加成逆反应
氧化:分子得到氧原子或失去氢原子(高中反应)或者说分子的中某个(些)原子化合价(氧化数)升高
还原:与氧化相反。
加聚:加成聚合(一般是双、叁键打开形成长链)
缩聚:缩合聚合(缩合:两个分子各脱去一部分,脱去的部分组成小分子,余下的部分组成新的分子,如2个乙醇脱水成醚等)
明显的氧化、还原反应和取代、加成、消去等反应会有交叉点。