羟基是如何影响苯环的活性的?
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发布时间:2022-05-11 09:19
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热心网友
时间:2023-10-10 00:54
苯环中存在一个离域大PAI键,当羟基与苯环直接相连时,由于羟基O原子上有孤对电子,可以与苯环间产生P,PAI-共轭效应使苯环上的电子云密度增加,有利于苯环进行亲电取代反应,即羟基是致活基团(如苯酚进行磺化,硝化,速率都比单独苯环进行要快);如果书写出苯酚与亲电试剂形成SIGMA络合物的几个共振结构式,也可以看出当苯酚进行亲电取代时,亲电试剂进攻邻对位所形成的产物较多,反应受化学动力学控制,因为这样生成的SIGMA络合物正离子活泼中间体教稳定,活化能较小,反应速率快;
与羟基类似的,还有O负离子,烷基,烯基等,称为致活基团;与之对应的成为致钝基团,你可以看看大学课本.
参考资料:<<有机化学>>,高等教育出版社,高渐宾主编,第4版
热心网友
时间:2023-10-10 00:54
羟基-oh和烷氧基-or,与苯环连接的o原子的孤对电子可以与苯环发生一定的共轭效应,称为p-派共轭效应,是供电子的,所以对苯环上的亲电取代反应起到了活化的作用。
-oh的活化作用更强,因为,o-h键的电子对相对于o-c键,更偏向o,所以-oh上的o原子的电子云密度相对更多一些,其供电子效应也就更强一些。
双烯合成反应,即d-a反应中,一个是双烯体,即共轭二烯烃,一个是亲双烯体,即单烯烃,该反应的本质是,双烯体上的电子流向了亲双烯体,所以双烯体上连接供电子基团,或者亲双烯体上连接吸电子基团,都有利于该反应的发生。
羟基是如何影响苯环的活性的?
苯环中存在一个离域大PAI键,当羟基与苯环直接相连时,由于羟基O原子上有孤对电子,可以与苯环间产生P,PAI-共轭效应使苯环上的电子云密度增加,有利于苯环进行亲电取代反应,即羟基是致活基团(如苯酚进行磺化,硝化,速率都比单独苯环进行要快);如果书写出苯酚与亲电试剂形成SIGMA络合物的几个共振结构式,也可...
甲基烯丙基氯
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苯环对羟基的影响和羟基对苯环的影响?
1.羟基的氧吸引氢的电子的能力增强,OH键的极性增强,更容易断裂,所以酚羟基比醇羟基有更强的酸性。2.苯环由于在羟基一端吸引了电子,不再对称,羟基的临,对位的三个碳负电性增强,其上的氢变活泼,于是苯酚可以和溴水反应,在临、对位上发生取代反应,形成三溴苯酚。
为什么苯酚上的羟基会使邻位和对位的氢变活泼
因为酚羟基使苯环的电子云密度加大,而苯环上的取代都是亲电取代,就是说电子云密度越大反应活性越强。所以苯酚苯环上的氢原子比苯上的活泼。
为什么甲苯中苯环上所接羟基对其化学性质有影响?
综上羟基是苯环的活化基团,是邻对位活化!
羟基,烷氧基对苯环的增强活性作用
羟基-OH和烷氧基-OR,与苯环连接的O原子的孤对电子可以与苯环发生一定的共轭效应,称为p-派共轭效应,是供电子的,所以对苯环上的亲电取代反应起到了活化的作用。-OH的活化作用更强,因为,O-H键的电子对相对于O-C键,更偏向O,所以-OH上的O原子的电子云密度相对更多一些,其供电子效应也就...
有机化合物中,硝基、羟基、甲基对苯环的影响?
- 羟基团的存在可以增加分子的极性,但不会引起显著的电子密度变化。3. 甲基(-CH3)官能团:- 甲基团是一个电子给予团,它向苯环输送电子。- 甲基团会在苯环上引入一个带有电子的碳原子,增加了附近位置的电子密度。- 这会导致苯环上的电子分布不均匀,使甲基邻近的位置带有负电,从而影响了反应的...
苯酚中,苯环对羟基的影响是什么还有羟基对苯环的影响
两者相互影响羟基与苯环之间存在p-π共轭效应,羟基对苯环的影响是是换上电子云密度增加,使亲电取代反应更容易发生;苯环对羟基的影响是使羟基的酸性增强
为什么O电负性比C的高,但连在苯环上的羟基却能致活苯环?
苯基是六原子五电子的共轭体系,属于缺电子状态,而氧则含有两个π电子属于富电子状态,苯环和羟基共轭电子云平均化,电子就由氧转移给苯环。氧的诱导吸电子效应远小于共轭给电子,总体表现为给电子。如果羟基连的是烷基,因为不存在共轭给电子,氧的有道吸电子效应占主导,表现为吸电子 ...
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位...
Ar-OH是吸电子基团,通过诱导效应使苯环电子云密度降低。同时羟基氧原子上的孤对电子与苯环形成p-π共轭,具有供电子效应。二者互相矛盾,但共轭效应起主导作用,所以总的结果使电子云密度增加,并且邻对位电子云密度增加较多。反应时,亲电试剂进攻邻对位所形成的中间体的正电荷,主要生成邻对位产物。属于...
有机化学,羟基在苯环上是吸电子基又是致活基团?
羟基氧原子有2对孤对电子,可以用其中的一对于苯环形成p-π共轭,向苯环提供电子,所以羟基在苯环上是排斥电子的电子基