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常用还原剂——二氯三(三苯基膦)钌

发布网友 发布时间:2024-09-30 04:43

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热心网友 时间:2024-10-22 15:42

常用还原剂——二氯三(三苯基膦)钌【RuCl₂(PPh₃)₃】


二氯三(三苯基膦)钌,以其化学名Dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium和分子式C₅₄H₄₅Cl₂P₃Ru,分子量为958.86,CAS号为15529-49-4,是一种具有特定化学性质和应用的催化剂。


作为一种红棕色或亮黑色晶体,它在132~134℃具有熔点,能溶解于甲苯、苯和二氯甲烷等溶剂。其制备可通过水合三氯化钌与三苯基膦在乙醇中反应获得,对空气相对稳定。


主要应用方面,RuCl₂(PPh3₃)₃在有机化学中扮演着关键角色,特别是在催化硝基、亚胺和酮的还原氢化反应,以及醇的选择性氧化反应中。它作为均相催化剂,适用于还原、氧化、环化和异构化反应,如Kharasch加成反应、N-烯丙基乙酰胺自由基成环反应和1,6-二烯立体选择性加成环化反应。


它能够促进醇、酸和酰胺中活泼氢的转移,促进硝基烷烃转化为胺,硝基芳烃转化为芳胺,亚胺转化为胺。与叔丁基过氧化氢配合,该试剂还能进行烷烃的氧化,例如生成叔醇、酰胺的叔丁基二氧酰胺以及叔胺的叔丁基二氧烷基胺,后者进一步可通过N-脱烷基化反应进行转化。


此外,二氯三(三苯基膦)钌还能用于吡咯的NH基团与醇的N-烷基化反应,从而合成具有生物活性的咪唑[1,2-α]吡啶化合物,是现代有机合成中不可或缺的试剂。

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