置换卤化芳环上的置换卤化
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发布时间：2024-07-22 03:57
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时间：2024-08-12 22:50
在有机化学中，一种常见的反应是卤素对芳环上的取代卤素的置换，这通常涉及自由基反应。例如，工业上通过间二氯苯在222℃与氯气反应，可以得到1，5-二氯蒽醌，其中硝基被氯基取代，这个过程是在邻苯二甲酸的存在下进行的，温度范围在1701~260℃之间。同样，磺酸基的置换在酸性条件下进行，通过氯酸盐与蒽醌磺酸的稀盐酸溶液反应，磺酸基被氯基替代，生成1-氯蒽醌和相应的衍生物，如1，5-二氯蒽醌和1，8-二氯蒽醌。
生产这些化合物时，常用的方法是在96~98℃的条件下，将氯酸钠溶液加入到蒽醌磺酸的稀盐酸溶液中，反应会持续一段时间以完成磺酸基的置换。对于重氮基的置换，它涉及到桑德迈尔（Sandmeyer）反应，首先通过芳氨制得重氮盐，然后在催化剂的作用下，重氮盐被卤原子取代，形成芳香卤化物。这个过程会产生偶氮化合物和联芳基化合物作为副产物。
值得注意的是，芳香氯化物的生成速度与重氮盐和一价铜的浓度成正比，通过增加氯离子浓度，可以有效地降低副产物偶氮化合物和联芳基化合物的生成。这种技术在工业生产中具有重要的应用价值。
扩展资料置换卤化是以卤化基置换有机物分子中其他基团的反应。与直接取代卤化相比，置换卤化具有无异构产物、多卤化和产品纯度高的优点，在药物合成、染料及其他精细化学品的合成中应用较多。可被卤化基置换的有羟基、硝基、磺酸基、重氮基。卤化物之间也可以互相置换，如氟可以置换其他卤基，这也是氟化的主要途径。
置换卤化芳环上的置换卤化
在有机化学中，一种常见的反应是卤素对芳环上的取代卤素的置换，这通常涉及自由基反应。例如，工业上通过间二氯苯在222℃与氯气反应，可以得到1，5-二氯蒽醌，其中硝基被氯基取代，这个过程是在邻苯二甲酸的存在下进行的，温度范围在1701~260℃之间。同样，磺酸基的置换在酸性条件下进行，通过氯酸盐与...
在有机物结构中引入卤素原子的方法有哪些
1、加成反应：HCl+H2C-CH2=H3C-CH2Cl 2、取代卤化：3、置换法：HCl+CH3CH2OH=CH3CH2Cl+H2O 四、常见的卤化剂 1、卤素单质；例如F2,Cl2，Br2 2、卤素的酸+氧化剂：例如HCl+NaClO 3、酰卤化物：综上所述，引入卤素可以通过上述方法
卤代反应活性顺序
③置换卤化，如有机化合物上已有官能团转化为卤基。常见的卤化反应有烷烃的卤化，芳烃的芳环卤化和侧链卤化，醇羟基和羧酸羟基被卤素取代，醛、酮等羰基化合物的α-活泼氢被卤素取代，卤代烃中的卤素交换等。除用氯、溴等卤素直接卤化外，常用的卤化试剂还有氢卤酸、氯化亚砜、五氯化磷、三卤化磷。
精细有机单元反应内容简介
书中各章节的知识目标和能力目标明确，如卤化章节讲解了芳环上的取代、加成和置换反应，以及各类反应的实例，确保学生掌握精细化学品合成的核心技术。
SOCl2 能否对酚羟基进行氯化?
五卤化磷置换酚羟基的反应温度不宜过高，否则五卤化磷受热会离解成三卤化磷和卤素。这不仅降低置换能力，而且卤素还可能引起芳环上的取代或双键上的加成的副反应。3.置换羧羟基用SOCl2或PCl3与羧酸反应是合成酰氯最常用的方法。五氯化磷可将脂肪族或芳香族羧酸转化成酰氯。由于五氯化磷的置换能力较强，所以...
氨解反应卤素的氨解
非催化氨解主要适用于活泼的卤素衍生物，例如芳环上含有硝基的卤素衍生物。在这种情况下，氨水能够使卤素被氨基置换。尽管不含磺基的芳香化合物在氨水中难以溶解，但大多数反应仍能在水相中进行。随着氨浓度的提高，氯化物在氨水中的溶解度会增大。反应属于SN2历程，双分子亲核取代反应，亲核试剂氨分子...
卤素和胺的偶联反应
参考以下:一、非催化氨解苯环上卤素的氨解属于亲核置换反应，反应分两步：（1）带有未共用电子对的氨分子向芳环上与氯相连的C原子发生亲核进攻，得到带有极性的中间加成物，这步是速度决定步骤。（2）加成物迅速转化为铵盐，最后与一分子氨反应，得到产物。对于脂肪族卤化物，其氨解反应属亲核取代反应...
关于取代反应～
②芳族取代反应。分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr两类，Ar表示芳基。芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应，可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基，这些都属SEAr。芳环上已有取代基的化合物，取代剂对试剂的进攻有定位作用。苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时...
有机化学难点及解析
4加特曼反应:加特曼 (Gattermann L)发现:用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂,也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。这样进行的反应叫做加特曼反应。5加特曼-科赫反应:苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛,此反应称为加特曼-科赫反应。6傅-克反应:芳香化合物芳环上的氢被烷基取代...
药物合成反应的目录
4.4 稠环化合物的亲电取代反应1.4.5 其他类型的亲电取代反应*1.5 芳香族亲核取代反应1.5.1 芳香族亲核取代反应机理1.5.2 对氢的亲核取代反应1.5.3 对非氢的亲核置换反应1.6 自由基反应1.6.1 自由基的形成与反应分类1.6.2 药物合成中常见的自由基反应习题第2章 饱和碳原子上的亲核取代...
