deadDEAD偶氮二甲酸二乙酯
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发布时间：2024-08-12 22:28
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时间：2024-08-25 08:39
偶氮二甲酸二乙酯，化学名称为（C2H5OOCN)2，简称DEAD，属于脂肪族偶氮化合物，在有机合成中扮演重要角色。其独特的结构特点在于两个吸电子的酯基，这使得DEAD中的N=N双键具有极高的亲电性，容易发生断裂反应。
DEAD在Mitsunobu反应（光延反应）中作为活性试剂，作为氢的接受体与三苯基膦（氧的接受体）协同作用，反应后能生成高键能的P=O键，这对于特定化学合成具有重要意义。
在Diels-Alder反应中，DEAD作为亲双烯体，与共轭双烯发生[4+2]加成，尤其在芳基乙烯的存在下，可用于合成并环四氢哒嗪。反应产物通过碱水解、脱羧、氧化和碱处理等步骤，可以进一步转化为缩环产物。
DEAD与共轭双烯的Ene反应和Diels-Alder反应之间存在竞争，但通常只产生一种主要产物。具体原因尚待进一步研究。此外，DEAD还是一种Michael加成受体，在铜盐催化下，能与β-酮酯反应生成肼衍生物。
值得注意的是，类似的偶氮化合物还有偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）、4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD），它们在有机合成中也各有其独特的应用。
扩展资料
英文单词dead，意思是死的， 无感觉的， 呆板的， 不流动的， （语言、习惯）废弃了的， 熄灭的等。另外有同名脂肪族偶氮化合物DEAD。
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时间：2024-08-25 08:35
偶氮二甲酸二乙酯，化学名称为（C2H5OOCN)2，简称DEAD，属于脂肪族偶氮化合物，在有机合成中扮演重要角色。其独特的结构特点在于两个吸电子的酯基，这使得DEAD中的N=N双键具有极高的亲电性，容易发生断裂反应。
DEAD在Mitsunobu反应（光延反应）中作为活性试剂，作为氢的接受体与三苯基膦（氧的接受体）协同作用，反应后能生成高键能的P=O键，这对于特定化学合成具有重要意义。
在Diels-Alder反应中，DEAD作为亲双烯体，与共轭双烯发生[4+2]加成，尤其在芳基乙烯的存在下，可用于合成并环四氢哒嗪。反应产物通过碱水解、脱羧、氧化和碱处理等步骤，可以进一步转化为缩环产物。
DEAD与共轭双烯的Ene反应和Diels-Alder反应之间存在竞争，但通常只产生一种主要产物。具体原因尚待进一步研究。此外，DEAD还是一种Michael加成受体，在铜盐催化下，能与β-酮酯反应生成肼衍生物。
值得注意的是，类似的偶氮化合物还有偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）、4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD），它们在有机合成中也各有其独特的应用。
扩展资料
英文单词dead，意思是死的， 无感觉的， 呆板的， 不流动的， （语言、习惯）废弃了的， 熄灭的等。另外有同名脂肪族偶氮化合物DEAD。
