定位效应下新取代基如何决定苯环上的位置?

发布网友发布时间：2024-08-19 19:39

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热心网友时间：2024-08-28 12:48

定位效应在环状化合物中具有预测性，特别是在涉及两个取代基时。以下是一些关键情况的定位规则：

① 新取代基优先定位

在化合物(h、i、j)中，新取代基倾向于占据使两个基团相互增强定位的位置，如箭头所示。

② 不一致定位效应

当两个原有基团的定位效应不一致时，第三个取代基倾向于遵循第①类基团的影响，如(k)所示。

③ 同类型取代基

如果两个基团同属一类，反应优先发生在定位效应较强的那个基团指示的位置，如(1)所示。

④ 间位取代的限制

两个间位取代基之间很少发生取代反应，如(m)所示。

分类解析：

邻对位定位取代基

新取代基倾向于进入邻对位，特别是当基团带有未共用电子对，如-N(CH3)2和-NH2。
定位效应顺序：-N(CH3)2 > -NH2 > -OH > -OCH3 > -NHCOCH3 > -R > (Cl,Br,I)

间位定位取代基

新取代基倾向于进入间位，但会降低活性，如-N+(CH3)3和-NO2。
定位效应顺序：-N+(CH3)3 > -NO2 > -CN > -SO3H > -CHO > -COOH

请注意，定位规律并非绝对，实际反应中可能会有邻对位和间位产物的生成，且相互之间可能存在影响。

扩展资料

定位效应，含有取代基的苯衍生物，在进行芳香族亲电取代反应时，原有的取代基，对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性的效应，这种效应称为定位效应。在社会心理学中，人们把一个人自己选定的角色位置不因其他因素而发生太大变化的现象，称之为定位效应。社会心理学家曾对此作过一个试验：在招集会议时先让人们自由选择位子，之后到室外休息片刻再进入室内入座，如此五至六次，发现大多数人都选择了他们第一次坐过的位子。