杂环化合物上的电子云密度都比苯环高吗?
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发布时间:2024-08-20 06:24
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时间:2024-08-23 09:31
杂环化合物上的电子云密度都比苯环高:不正确。
理想状态下,苯环上的派电子是均匀分布的,但若其受到扰动改变了电荷分布,就会出现上图中一个碳原子带正电荷,而另一个碳原子带负电荷的瞬时存在形式,即共振极限式,简称为共振式。
苯环上的各个碳原子是等价的,每个碳原子都可能带有电荷,且彼此之间带有正电荷或负电荷的概率是相等的,共振式也能反映出这一点。
而在甲苯上,碳原子不再等价,直接与甲基相连的碳原子(即α-碳)带有正电荷的概率更高,因为甲基是给电子基团,能分散碳正离子的正电荷使之更为稳定。由共振式又可知,当正电荷位于α-碳上时,负电荷只能出现在邻对位,而不能出现在间位。所以甲苯邻对位碳原子的电子云密度更高,芳香亲电取代反应优先发生于邻对位。
推而广之,凡是具有给电子共轭效应或给电子诱导效应、能稳定α位碳正离子的取代基,都能使邻对位电子云密度高于间位,是芳香亲电取代反应的邻对位定位基,也是芳香亲核取代反应的间位定位基。
凡是具有吸电子诱导效应或吸电子共轭效应、使α位碳正离子更不稳定的取代基,都能使间位电子云密度相对较高,是芳香亲电取代反应的钝化基/间位定位基,也是芳香亲核取代反应的活化基/邻对位定位基。
当一个取代基对苯环同时具有诱导效应和共轭效应时(如羟基、卤原子等),共轭效应的作用占主导地位。
杂环化合物上的电子云密度都比苯环高
杂环化合物上的电子云密度都比苯环高:不正确。理想状态下,苯环上的派电子是均匀分布的,但若其受到扰动改变了电荷分布,就会出现上图中一个碳原子带正电荷,而另一个碳原子带负电荷的瞬时存在形式,即共振极限式,简称为共振式。苯环上的各个碳原子是等价的,每个碳原子都可能带有电荷,且彼此之间带有...
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