Horner–Wadsworth–Emmons反应Wittig-Horner反应

发布网友发布时间：2024-09-29 02:14

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热心网友时间：2024-10-05 00:10

Horner-Wadsworth-Emmons反应，也称为Wittig-Horner反应，是一种化学合成过程中常用的策略。它以氧化膦（稳定的碳负离子）与醛分子发生加成反应，产物是β-羟基氧化膦。这种化合物通常呈现出非对映异构体的混合物特性。

为了实现立体定向的烯烃合成，关键步骤在于中间产物羟基氧化膦的分离。通过将其拆分为两个非对映异构体，即erythro和threo，然后在高温条件下与碱作用，可以精确地消除生成两个不同立体异构体的烯烃。erythro异构体会产生Z型烯烃，而threo异构体则生成E型烯烃。

此外，还有一种替代方法是首先对羟基氧化膦进行酰基化处理，接着利用硼氢化钠和三氯化铈进行还原，这也是一种实现特定烯烃立体选择性合成的有效途径。