香叶基芳樟醇合成方法
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发布时间：2024-10-05 00:39
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时间：2024-10-23 18:01
首先，以具有光学活性的(E)-橙花叔醇为起始原料，其羟基通过二氢吡喃的保护作用，转化为(E)-橙花叔醇四氢吡喃醚。接着，这个醚类化合物通过二氧化硒和叔丁基过氧化氢的反式甲基选择性氧化，得到反式烯丙位羟基化的氧化产物(E，E)-12-羟基橙花叔醇四氢吡喃醚。
随后，进行卤代反应，将产物转化为(E，E)-12-卤代橙花叔醇四氢吡喃醚。进一步反应中，这个卤代物与二异丙基胺基锂作用，通过选择性夺去一个质子的异丙基甲基酮反应，得到目标化合物(6E，10E)-2，6，10，14-四甲基-14-(四氢吡喃-2-基氧)-十六-6，10，15-三烯-3-酮。然后，通过硼氢化钠的还原，得到醇形式的化合物(6E，10E)-2，6，10，14-四甲基-14-(四氢吡喃-2-基氧)-十六-6，10，15-三烯-3-醇。
在碱性条件下，醇与磺酰氯或磺酸酯发生反应，生成相应的磺酸酯。在碱的催化下，磺酸酯基被消除，最终得到(E，E)-香叶基芳樟醇四氢吡喃醚。通过脱保护步骤，得到纯净的(E，E)-香叶基芳樟醇。值得注意的是，整个过程中，由于(E)-橙花叔醇3位的叔碳构型保持不变，因此，无论原料具有何种光学活性，最终合成的产品也将保持相同的光学活性。
