有机物,哪些官能团之间能发生缩合反应
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发布时间：2022-05-23 21:42
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时间：2024-03-09 10:11
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为醛、酮或 羧酸 衍生物等 羰基 化合物在羰基旁形成新的碳-碳键,从而把两个分子结合起来的反应。这些反应通常在酸或碱的 催化 作用下进行。一个羰基化合物在反应中生成烯醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子,从而生成新的碳-碳键。最简单的例子是乙醛的 羟醛缩合反应 ，产物3-羟基丁醛有可能进一步失水而成2－丁烯醛,酸催化有利于失水反应的进行。由乙醛生成 2－丁烯醛的反应是羰基与 亚甲基 发生缩合的例子，这类缩合都以羟醛缩合的形式开始，并随即失水而得碳－碳双键的产物。
克莱森缩合反应
含有 α-活泼氢 的酯类在醇钠、 三苯甲基钠 等碱性试剂的作用下，发生缩合反应形成 β-酮酸酯 类化合物，称为 克莱森缩合反应 ，反应可在不同的酯之间进行，称为交叉酯缩合；也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应，这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction)。例如 ， 乙酸乙酯 在乙醇钠作用下生成 乙酰乙酸乙酯 。
珀金缩合反应
芳香醛与脂肪族羧 酸酐 在相应羧酸钠作用下生成肉桂酸型化合物。
苯偶姻缩合反应
芳香族醛 在 * 作用下发生两分子缩合，生成苯偶姻类化合物。
斯托贝缩合反应
醛或酮与丁二酸酯在强碱作用下生成2-亚烷基丁二酸衍生物。
偶姻缩合反应
羧酸酯 与钠发生双分子还原，生成偶姻类化合物。如以适当的 链状二元羧酸酯 为原料，通过这个反应，使发生分子内偶姻缩合，能制得中环化合物。
曼尼希反应
醛或酮与甲醛和 二级胺 或 一级胺 在弱酸性条件下发生氨 甲基化反应 。应用这个反应可在很温和的条件下合成一些复杂的、原仅天然存在的 有机含氮化合物 。例如，用等摩尔的 丁二醛 、 3-戊酮二酸 和 甲胺 的稀溶液 ， 在35℃、pH＝5的条件下缩合，生成 托品酮 。
维蒂希反应
醛或酮与 维蒂希试剂 发生缩合，是合成 烯烃 的重要方法。
乌尔曼缩合反应
卤代芳烃 在铜粉(或氯化亚铜、氧化铜、硫酸铜、醋酸铜等)存在下与芳胺反应，生成高一级芳胺。当卤代芳烃有吸电子基团和芳胺有给电子基团，则有利于反应进行。除芳胺外，其他的亲核试剂如酚、硫酚等也能参与本反应。可利用本法由芳胺制备高一级的芳胺。
罗宾森增环反应
烯醇负离子或其他负碳离子（如CN-）在碱性条件下进攻 α ， β －不饱和羰基化合物或 α ， β -不饱和 腈 等亲电共轭体系时，负碳离子进攻 β -碳原子并发生 1,4－加成。这类反应称为 迈克尔加成反应 。通过迈尔克反应得到的产物为1,5－二酮时,可使之发生分子内羟醛缩合，从而形成一个环己烯酮环系，称为罗宾森增环反应。
达村斯缩合反应
醛或酮与 α －卤代羧酸酯在强碱作用下发生类似于羟醛缩合的反应后，失去卤离子而得到 α , β -环氧羧酸酯。它经 水解 后容易失羧而生成高一级的醛或酮。
