N-溴代丁二酰亚胺的化学反应
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发布时间：2022-05-20 21:44
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时间：2023-09-18 10:47
对烯烃的加成反应
NBS可以和烯烃1在水溶液中反应，生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是在0°C下，将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。该反应的反应机理为：i)溴鎓离子的生成；ii）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏定律。
该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。 如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。
霍夫曼重排反应中的溴化
N-溴代琥珀酰亚胺在强碱（例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物（例如甲醇）反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
