有机化学[苯佐卡因的制备]
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发布时间:2022-04-27 01:59
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时间:2022-06-22 04:12
【苯佐卡因合成路径】
1.
以
甲基苯胺
为原料,苯佐卡因的合成方法主要有:
1.1
以对甲基苯胺为原料,经酰化、氧化、水解、酯化制得苯佐卡因;
1.2
先用硫酸亚铁还原对硝基苯甲酸得对氨基苯甲酸
,
再与无水乙醇在酸性
条件下酯化得苯佐卡因;
1.3
酯化与还原合并为一步进行;
1.4
对硝基苯甲酸在浓硫酸的催化下先酯化得对硝基苯甲酸乙酯
,
对硝基苯
甲酸乙酯经铁粉还原得苯佐卡因。
对以上几种合成路径进行比较:
方法
1.1
所用条件较温和,但反应步骤较多,收率低。
方法
1.2
用硫酸亚铁还原生成的对氨基苯甲酸,由于其羰基与铁离子形成不
溶性沉淀而混于铁泥中不易分离,
此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸
的活性低,故其第二步的酯化反应的效率也不高,产物的收率较低。
方法
1.3
需要用到金属锡,原料昂贵。
方法
1.4
工艺成熟,原料易得,是许多药厂采用的方法。但浓硫酸因具有强
氧化性,使副反应较多,后续处理麻烦,产品色泽深,对设备腐蚀严重。上世纪
80
年代末,
Gedye
等用微波辐射加热方法进行有机合成研究,给有机化学研究
带来一片新天地。
微波技术用于有机合成反应具有特殊的优越性。
它因具有均匀
快速、收率高、产物易分离、污染小或无污染等特点而倍受注重。为此,我们在
方法
1.4
的基础上合成苯佐卡因,在酯化反应中采用对甲苯磺酸为催化剂,利用
微波辐射技术合成对硝基苯甲酸乙酯。
工艺改进后,
反应时间大大缩短,
相应反
应阶段收率和目标产物收率有所提高。