“无论sn1还是e1活性中间体都是碳正离子,其活性反应顺序都是叔大于仲大于伯”这句话为什么错?
发布网友
发布时间:2022-04-26 21:28
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热心网友
时间:2023-11-04 21:32
对于第一步产生碳正离子来说,Sn1,E1都是叔>仲>伯,因为要生成碳正更稳定。
我觉得你这里指的是Sn1里的亲核试剂和E1里的碱(也是亲核,拔了相邻碳的H)。
这里它们的活性顺序是相反的,也是二者很不同的地方。Sn1是要亲核,所以亲核试剂越亲核越好;而E1要拔H,不亲核,亲H,所以碱性要越大越好。
拿醇钠来说,碱性:叔丁醇钠(3°)>异丙醇钠(2°)>甲醇钠(1°)
但是,亲核性:甲醇钠(1°)>异丙醇钠(2°)>叔丁醇钠(3°)
所以,在Sn1中,要考虑亲核性,而在E1中要考虑碱性而降低亲核性,自然二者活性顺序不同。