为什么氨基酸和蔗糖都是大分子物质,但一个可进入细胞一个不可？
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发布时间：2022-04-26 21:03
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时间：2023-11-02 01:08
用于合成蛋白质的氨基酸称为基本氨基酸，它们都有自己的密码子，可以被相应的tRNA识别，从而被核糖体用于蛋白质合成。目前发现的基本氨基酸共22种，人体有21种。基本氨基酸中除脯氨酸外都是α-氨基酸，即在离羧基最近的碳原子（α-碳原子）上有一个氨基。所以基本氨基酸有一个通式，如图。
基本氨基酸通式
某些蛋白质中含有一些不常见的氨基酸，是基本氨基酸在蛋白质合成以后经羟化、羧化、甲基化等修饰衍生而来的，所以叫稀有氨基酸或特殊氨基酸。比如胶原中的4-羟脯氨酸和5-羟赖氨酸，弹性蛋白中的锁链素，一些凝血因子中的γ-羧基谷氨酸，组蛋白中的甲基化和乙酰化赖氨酸。
胶原中脯氨酸的羟化
自然界中还有150多种不参与构成蛋白质的氨基酸。它们大多是基本氨基酸的衍生物，也有一些是D-氨基酸或β、γ、δ-氨基酸。这些氨基酸中有些是重要的代谢物前体或中间产物，如瓜氨酸和鸟氨酸是合成精氨酸的中间产物，β-丙氨酸是泛酸的前体，γ-氨基丁酸是传递神经冲动的化学介质。
除甘氨酸外，基本氨基酸都有旋光性，其α-碳原子具有手性，均为L-构型。苏氨酸和异亮氨酸具有两个手性碳原子。所以蛋白质中没有D-氨基酸。但在生物体内特别是细菌中，D-氨基酸可以存在于一些肽中，如细菌细胞壁的肽聚糖和某些抗生素中都含有D-氨基酸。这样不易被蛋白酶水解。2019年5月，北大饶毅课题组在Nature communications发表文章，报道果蝇肠道上皮细胞可以产生D-丝氨酸，通过NMDA受体促进睡眠。
果蝇D-丝氨酸合成途径
三个带苯环的氨基酸有紫外吸收，苯丙氨酸吸收峰在257 nm,摩尔消光系数ε=200；酪氨酸吸收峰275 nm，ε=1400；色氨酸吸收峰280 nm，ε=5600。因为酪氨酸含量较高，所以蛋白质的紫外吸收主要是后两个氨基酸决定的，一般在280 nm。组氨酸消光系数小，通常对蛋白质的紫外吸收贡献不大。但是高浓度的组氨酸或咪唑对紫外吸收是有影响的，在用镍柱纯化蛋白的时候需要注意。
氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，在水溶液中以偶极离子的形式存在。当氨基酸分子所带的净电荷为零时的pH称为氨基酸的等电点(pI)。等电点的值是等电点前后的两个pK值的算术平均值。对于侧链含有可解离基团的氨基酸，应该根据解离方程判断用哪两个pK值来平均。如果需要快速计算，可以用比较接近的两个值去平均。
氨基酸完全质子化时可看作多元弱酸，可以用作缓冲溶液。在实验室中，做蛋白质电泳时经常用甘氨酸配置电泳缓冲液。氨基酸在pK处的缓冲能力最强，pI处的缓冲能力最弱。
氨基酸在日常生活中也有多种用途。甘氨酸有甜味，甜度是蔗糖的80%，在食品工业中用作调味剂，可以去苦增甜。其实丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、脯氨酸等都具有甜味，而D-色氨酸的甜度高达蔗糖的35倍，可以用作非营养甜味剂。谷氨酸具有鲜味，谷氨酸钠是味精的主要成分。天冬氨酸也有鲜味，但比谷氨酸弱一些。天冬氨酸还用于合成甜味剂阿斯巴甜（天冬氨酰苯丙氨酸甲酯）。
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用于合成蛋白质的氨基酸称为基本氨基酸，它们都有自己的密码子，可以被相应的tRNA识别，从而被核糖体用于蛋白质合成。目前发现的基本氨基酸共22种，人体有21种。基本氨基酸中除脯氨酸外都是α-氨基酸，即在离羧基最近的碳原子（α-碳原子）上有一个氨基。所以基本氨基酸有一个通式，如图。
基本氨基酸通式
某些蛋白质中含有一些不常见的氨基酸，是基本氨基酸在蛋白质合成以后经羟化、羧化、甲基化等修饰衍生而来的，所以叫稀有氨基酸或特殊氨基酸。比如胶原中的4-羟脯氨酸和5-羟赖氨酸，弹性蛋白中的锁链素，一些凝血因子中的γ-羧基谷氨酸，组蛋白中的甲基化和乙酰化赖氨酸。
胶原中脯氨酸的羟化
自然界中还有150多种不参与构成蛋白质的氨基酸。它们大多是基本氨基酸的衍生物，也有一些是D-氨基酸或β、γ、δ-氨基酸。这些氨基酸中有些是重要的代谢物前体或中间产物，如瓜氨酸和鸟氨酸是合成精氨酸的中间产物，β-丙氨酸是泛酸的前体，γ-氨基丁酸是传递神经冲动的化学介质。
除甘氨酸外，基本氨基酸都有旋光性，其α-碳原子具有手性，均为L-构型。苏氨酸和异亮氨酸具有两个手性碳原子。所以蛋白质中没有D-氨基酸。但在生物体内特别是细菌中，D-氨基酸可以存在于一些肽中，如细菌细胞壁的肽聚糖和某些抗生素中都含有D-氨基酸。这样不易被蛋白酶水解。2019年5月，北大饶毅课题组在Nature communications发表文章，报道果蝇肠道上皮细胞可以产生D-丝氨酸，通过NMDA受体促进睡眠。
果蝇D-丝氨酸合成途径
三个带苯环的氨基酸有紫外吸收，苯丙氨酸吸收峰在257 nm,摩尔消光系数ε=200；酪氨酸吸收峰275 nm，ε=1400；色氨酸吸收峰280 nm，ε=5600。因为酪氨酸含量较高，所以蛋白质的紫外吸收主要是后两个氨基酸决定的，一般在280 nm。组氨酸消光系数小，通常对蛋白质的紫外吸收贡献不大。但是高浓度的组氨酸或咪唑对紫外吸收是有影响的，在用镍柱纯化蛋白的时候需要注意。
氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，在水溶液中以偶极离子的形式存在。当氨基酸分子所带的净电荷为零时的pH称为氨基酸的等电点(pI)。等电点的值是等电点前后的两个pK值的算术平均值。对于侧链含有可解离基团的氨基酸，应该根据解离方程判断用哪两个pK值来平均。如果需要快速计算，可以用比较接近的两个值去平均。
氨基酸完全质子化时可看作多元弱酸，可以用作缓冲溶液。在实验室中，做蛋白质电泳时经常用甘氨酸配置电泳缓冲液。氨基酸在pK处的缓冲能力最强，pI处的缓冲能力最弱。
氨基酸在日常生活中也有多种用途。甘氨酸有甜味，甜度是蔗糖的80%，在食品工业中用作调味剂，可以去苦增甜。其实丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、脯氨酸等都具有甜味，而D-色氨酸的甜度高达蔗糖的35倍，可以用作非营养甜味剂。谷氨酸具有鲜味，谷氨酸钠是味精的主要成分。天冬氨酸也有鲜味，但比谷氨酸弱一些。天冬氨酸还用于合成甜味剂阿斯巴甜（天冬氨酰苯丙氨酸甲酯）。
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