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大学有机化学中,有哪些反应有重排现象?7

发布网友 发布时间:2023-09-18 18:57

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2个回答

热心网友 时间:2023-12-20 16:22

  重排反应
  重排反应是指在一定反应条件下,有机化合物分子中的某些基团发生迁移或分子内碳原子骨架发生改变,形成一种新的化合物的反应。重排反应可以分为分子内重排和分子间重排。

  分子内重排
  发生分子内重排反应时,基团的迁移仅发生在分子的内部。根据其反应机理,可分为分子内亲电重排和分子内亲核重排。

  分子内亲核重排
  分子内发生在临近两个原子间的基团迁移,多数情况下属于分子内亲核重排。例如:辛戊基溴在乙醇中的分解;

  分子内亲电重排
  分子内亲电重排反应多发生在苯环上。常见的有联苯胺重排、N-取代苯胺的重排和羟基的迁移等。
  氢化偶氮苯在酸的作用下,可发生重排反应生成联苯胺。N-取代苯胺在酸性条件下,可发生取代基从氮原子上迁移到氮原子的邻位、对位上的反应。例如:亚硝基的迁移,它也是亲电性的重排反应。
  苯基羟胺在稀硫酸作用下,可发生OH-的迁移,即OH-作为亲核质点从支链迁移到芳环上,生成氨基酚。
  Wagner-Meerwein重排反应

  分子间重排
  分子间的重排可看作是几个基本过程的组合。例如,N-氯代乙酰苯在盐酸的作用下发生重排:先是发生置换反应产生分子氯,然后,氯与乙酰苯胺进行亲电取代反应得到产物。

热心网友 时间:2023-12-20 16:22

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