亲电取代反应性顺序
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发布时间:2023-07-12 05:04
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热心网友
时间:2024-12-02 18:40
亲电取代反应性顺序是 : 吡咯>呋喃>噻吩>苯
【解析】
吡咯(C4H5N)
呋喃(C4H4O)
噻吩(C4H4S)
苯(C6H6)
吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子(N)、氧原子(O)、硫原子(S)与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。
亲电取代反应的活性需要参考中间体(碳正离子)的稳定性,看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低,更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊,因为S用的是3p轨道共轭,其共轭效果不如用2p轨道的N或者O,所以尽管S的电负性最低,其实际稳定效果不如其他两个。
通俗的说:亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素,给电子的共轭效应是:N>O>S;吸电子的诱导效应:O>S>N。N的给电子能力最强;相对于O,S的给电子能力不怎么样,所以综合的给电子能力:N>O>S,所以吡咯>呋喃>噻吩。