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硼氢化氧化反应?

发布网友 发布时间:2023-07-25 05:22

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热心网友 时间:2023-10-16 14:55

硼氢化氧化反应:是烯烃与硼烷加成,再被氧化生成醇的两步有机化学反应。

硼氢化-氧化反应是烯烃与硼烷加成,再被氧化生成醇的两步有机化学反应。在有机化学中,氢和羟基通过顺式加成生成顺式产物。硼氢化-氧化反应是一个反马氏反应,羟基加成到取代基较少的碳上。在有机合成中,这是一个常用的反应。

该反应常用四氢呋喃(THF)作为溶剂,有时也用其他的非极性非质子化溶剂。它分为两步:在第一步中,甲硼烷(BH3)与双键加成生成烷基硼,称为烯烃的硼氢化反应。第二步中,烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇,BH2基团被氧化为羟基,这一步称为烷基硼的氧化反应。

反应中使用的硼烷为乙硼烷(B2H6),常温下以无毒无色气体形式存在。在乙硼烷中,有两个氢原子各以一对电子与两个硼原子成BHB氢桥键(三中心二电子大π键)。电子的离域使硼原子达到八隅体结构,同时降低了硼的亲电性。

由于含有空余的p轨道,乙硼烷是一个强的路易斯酸。由于迅速的二聚反应,并不存在单独的BH3分子。然而,当乙硼烷溶于醚或胺中时,可以形成稳定的配合物,其中氧原子或氮原子作为路易斯碱提供孤对电子与硼形成配位键。

这些物质的性质与硼烷相同,BH3的四氢呋喃或乙醚溶液通常比乙硼烷气体使用更方便,因此在实验室中较为常见。

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