有机化学，SN1和SN2具体怎么区分？145

发布网友 发布时间：2023-10-30 16:05

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热心网友 时间：2024-11-23 02:59

1）SN1是单分子亲核取代反应，而SN2是双分子亲核取代反应；SN1反应速率只与一种反应物有关，是动力学一级反应。

2）SN1反应机理是分步进行的，反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，即慢的一步。而SN2反应是一步完成的，亲核试剂进攻底物形成新键与离去基团的断裂离开是同时进行的，而且底物的立体构型在此过程进行了翻转。

3）SN1是底物自己掉一个基团下来，亲核试剂再接上去，SN2是亲核试剂把底物挤掉了一个基团。所以从底物的角度来说，SN2反应存在亲核试剂把底物上的一个基团挤过去的过程。而SN1反应存在碳正离子中间体的过程，因而形成的碳正离子越稳定，越利于SN1反应。

4）从亲核试剂的角度来说，因为在SN2中，亲核试剂肩负着挤掉一个基团的重要使命，亲核试剂亲核性越强，则越利于SN2反应。而SN1反应不存在这个问题，因而亲核试剂对其影响较小。

5）从离去基团的角度，对于SN1和SN2来说，离去能力越强都越有利。但是因为SN1是他主动离去的，且离去的这一步是决速步骤，故离去能力对SN1影响较大，也就是说离去能力越强，越接近SN1。

6）溶剂对反应类型的走向也有影响。首先溶剂有很多种分类方法，我们在这里只讨论两种分类方法，第一是分为质子溶剂和偶极溶剂，第二是分为极性溶剂和非极性溶剂。一般来说，质子溶剂有利于SN1，因为质子与SN1第一步解离产生的负离子有氢键作用；偶极溶剂有利于SN2，因为在偶极溶剂中亲核试剂裸露，更利于反应。

扩展资料

1、SN1

a、SN1反应分两步进行，第一步是限速步骤，反应速度只与卤代烃浓度成正比，与亲核试剂浓度无关。

b、中间体为碳正离子，常常会发生重排，为SN1反应特性。

c、产物为外消旋体，但很难完全外消旋，通常构型转化产物多于构型保持产物，溶剂亲核性越强构型翻转比例越大。

2、SN2

a、SN2反应过程只有一步，反应速度与卤代烃及亲核试剂浓度有关。

b、亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子，反应中旧键断裂与新键生成是同时进行的。

c、中心碳原子构型发生瓦尔登（Walden）翻转，这是SN2反应的标志。需要注意的是构型翻转指的是中心碳的构型骨架的翻转，并不是说手性碳构型的改变，这一点大家一定要注意区分。

热心网友 时间：2024-11-23 03:00

区别可以从以下几个方面来考虑：

1、亲核取代反应不同

SN1是单分子亲核取代反应，而SN2是双分子亲核取代反应；SN1反应速率只与一种反应物有关，是动力学一级反应。

2、反应机理不同

SN1反应机理是分步进行的，反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，即慢的一步。当分子解离后，碳正离子马上与亲核试剂结合，速率极快，是快的一步。

而SN2反应是一步完成的，亲核试剂进攻底物形成新键与离去基团的断裂离开是同时进行的（称为协同步骤），而且底物的立体构型在此过程进行了翻转（Walden转换）。

3、底物角度不同

SN1是底物自己掉一个基团下来，亲核试剂再接上去，SN2是亲核试剂把底物挤掉了一个基团。所以从底物的角度来说，SN2反应存在亲核试剂把底物上的一个基团挤过去的过程，因而基团大小（位阻效应）对反应影响很大，位阻越大，越不利于SN2反应。

而SN1反应存在碳正离子中间体的过程，因而形成的碳正离子越稳定（怎样判断稳定性不再赘述），越利于SN1反应。

4、亲核试剂的影响不同

因为在SN2中，亲核试剂肩负着挤掉一个基团的重要使命，亲核试剂亲核性越强，则越利于SN2反应。而SN1反应不存在这个问题，因而亲核试剂对其影响较小。

5、离去基团不同

对于SN1和SN2来说，离去能力越强都越有利。但是因为SN1是他主动离去的，且离去的这一步是决速步骤，故离去能力对SN1影响较大，也就是说离去能力越强，越接近SN1。

6、溶剂对反应类型的走向不同

一般来说，质子溶剂有利于SN1，因为质子与SN1第一步解离产生的负离子有氢键作用，平衡右移，更利于反应；偶极溶剂有利于SN2，因为在偶极溶剂中亲核试剂裸露，更利于反应。

扩展资料

1、SN1 反应

第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团，然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步，只涉及一种分子，故称 SN1 反应。

常发生于：碳上取代基较多，如：(CH3)3CX，使得相应碳正离子的能量更低，更加稳定。同时位阻效应也* SN2 机理中亲核试剂的进攻。

对碳阳离子生成有利条件：有许多释电子基团帮助稳定碳阳离子的正电荷（3级碳>2级碳>1级碳），一级碳几乎不能够单独存在，而会立刻发生化学反应而形成内能更低的分子。

反应特点：反应速率决定步骤在于离解一步（第一步），所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应，反应物。

从立体化学观点来看，该反应的反应物若为光学异构物之一，则产物反转机率略大于50%。在碳阳离子形成时，整个分子略呈现平面三角形，亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击，形成新分子。

故理论上反转机率为50%，但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子，故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。

该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行，高极性有助于利用本身极性带有的部份负电稳定碳阳离子，稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂（通常是被脱离的）化合有助于反应平衡往产物移动。

2、SN2反应

较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的一碳五键的过渡态，随后离去基团离去，完成取代反应。

常发生于：碳原子取代较少（如：CH3X），可较容易使 SN2 反应发生。原因是碳原子上有烷基取代时会有供电效应使被进攻的碳正电性减弱，且烷基取代会产生空间位阻，阻碍进攻。

对碳正离子生成有不利条件的环境下：有许多拉电子基或较少推电子基（1级碳>2级碳>3级碳）。

反应特点：反应速率决定在两个因素上，强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低，所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应。

从立体化学观点来看，该反应反应物若为光学异构物之一，则产物构型翻转机率为100%（完全反转），因为只能从反侧攻击，故产物必定反转。

反应适合在高极性非质子性溶剂中进行，高极性有助于稳定反应中间体，非质子性溶剂则不会与强亲核剂化合而导致反应平衡往反应物移动。 

参考资料来源：百度百科：亲核取代反应

热心网友 时间：2024-11-23 03:00

热心网友 时间：2024-11-23 03:01