NIH重排反应NIH重排反应

发布网友发布时间：2024-07-03 13:50

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热心网友时间：2024-07-16 16:05

NIH重排反应，也称为NIH迁移，是一种发生在芳香化合物中的特定化学反应。在羟基化或其他相似过程中，芳环中的一个氢原子会经历分子内的迁移，这种迁移通常表现为1,2-负氢迁移。这种现象可以通过同位素标记技术进行观察和研究，以便深入理解其机制。

以一个具体的例子说明，如左边所示的反应，一个芳环中的氢原子被氘原子（用红色标记）替代。起始时，氘与甲基处于对位位置。经过反应后，产物中羟基与甲基的位置发生了交换，而氘原子与甲基则位于间位。这一过程在许多羟化酶的催化反应中占据关键步骤，比如4-羟苯基丙酮酸双氧化酶和依赖四氢生物蝶呤的羟化酶类。

值得注意的是，NIH重排并不局限于特定的化合物，反应物也可以是卤代芳烃。在这种情况下，卤素原子会发生1,2-迁移，将原来卤素取代的位置转换为酚羟基。这种反应的发现历史可追溯到美国国立卫生研究院（NIH），因此得名为NIH重排反应。