有机人名反应——Rosenmund-von Braun合成

发布网友发布时间：2024-04-29 15:58

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热心网友时间：2024-08-05 16:56

Rosenmund-von Braun合成：高效芳基腈的制备艺术</

在有机合成的瑰宝库中，Rosenmund-von Braun合成是一颗璀璨的明珠，它将芳基卤化物与过量的氰化亚铜巧妙结合，以高沸点极性溶剂如DMF、硝基苯和吡啶为媒介，创造出令人惊叹的芳基腈产物。尽管这个过程往往需要在高温下进行，但其操作简便性使得它在实验室中备受欢迎。

反应的奥秘与步骤</

起始于芳基卤化物与氰化亚铜的氧化加成，两者在化学舞台上迅速交织，形成Cu(III)中间体。随后，一场还原与消除的华丽舞步，为我们揭示了产物的诞生：通过这种机理，化合物的骨架得以优雅地重塑，生成所需的芳基腈。

然而，这个过程并非易事。过量的氰化亚铜和高沸点溶剂的纯化是一大挑战，而对反应温度的严格控制对底物的稳定性提出了苛刻的要求。为降低这些难题，科研人员找到了策略：在碱金属氰化物和少量的碘化亚铜催化下，使用如氰醇等催化剂，可在温和条件下进行芳基卤化物的催化氰化反应，犹如在化学的精巧舞步中找到了平衡点。

相似但不同的路径</

当芳基溴化物与碘化钠和碘化亚铜结合时，其反应机制与Ullmann-type reaction虽有相似之处，但细节之处却显现出独特的魅力。通过引入碱金属碘化物，芳基溴化物得以转化为活性更强的芳基碘化物，为合成过程增添了新的可能性。

在H.-J. Christeau的研究中，丙酮氰醇被巧妙地应用于氰化反应（Chem. Eur. J., 2005, 11, 2483. DOI），这无疑为Rosenmund-von Braun合成增添了新的视角和实用价值。