发布网友 发布时间:2024-03-20 11:26
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热心网友 时间:2024-04-02 17:24
关于萘进行磺化反应所得一元产物的结构,取决于反应温度如下:
萘是一种重要的化工原料,在石油加工过程中会有少量的萘产生,但更多的是存在于煤焦油的萘油馏份中。
萘是一种稠环芳香烃,是有机化合物。分子式C10H8,无色,有毒,易升华并有特殊气味的片状晶体。从炼焦的副产品煤焦油和石油蒸馏中大量生产,主要用于合成邻苯二甲酸酐等。以往的卫生球就是用萘制成的,但由于萘的毒性,现在卫生球已经禁止使用萘作为成分。
暴露的萘与溶血性贫血,导致肝脏和神经系统损伤、白内障和视网膜出血。萘的合理预期是人类的致癌物,并且可能与喉癌和大肠癌的风险增加有关。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,萘在2B类致癌物清单中。安全性描述属低毒类。
定义
工业上最重要的稠环芳香烃。纯品为具有香樟木气味的白色晶体,熔点80.5℃。主要用于生产邻苯二甲酸酐、染料中间体、橡胶助剂和杀虫剂等。1958年以来,代替滴滴涕等氯化产品的甲萘威投产后,用作杀虫剂原料的比例有所增加。
萘的用途分配,各国有所不同,大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%,染料中间体(如β-萘酚)和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%,染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。
结构:
1、萘的氧化反应温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐(氨基所在的环被氧化)。
2、萘的还原反应(加成反应)萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。
3、萘的亲电取代反应萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。一般情况下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,这是由动力学控制,温度较高时,α碳上取代基会转移到β碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成β酰化产物。
用途
广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂(俗称卫生球或樟脑丸)。易取代,难加成。