炔烃的特性

发布网友发布时间：2022-08-13 23:34

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相对蒸气密度：(空气=1)：0.91。
蒸气压(kPa)：4053(16.8℃)。闪点<-50℃。
燃烧热：1298.4kJ/mol
键能：837kJ/mol
稳定性和反应活性：不稳定、非常活跃。
禁配物：强氧化剂、强酸、卤素。
避免接触的条件：受热。
危险特性：极易燃烧爆炸。与空气混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。与氟、氯等接触会发生剧烈的化学反应。能与铜、银、汞等的化合物生成爆炸性物质。
溶解性：微溶于乙醇，溶于丙酮、氯仿、苯。
简单炔烃的沸点、熔点以及密度，一般比碳原子数相同的烷烃和烯烃要高一些。这是由于炔烃分子较短小、细长，在液态和固态中，分子可以彼此很靠近，分子间的范德华力（van der Waals作用力)很强。炔烃分子略极性比烯烃强。烯烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。一些炔烃的名称及物理性质列入下表：一些常见炔烃的名称及物理性质化合物熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度乙炔 -82（在压力下） -82（升华） — 丙炔 -102.5 -23 — 1-丁炔 -122 8 — 1-戊炔 -98 40 0.695 1-己炔 -124 71 0.719 1-庚炔 -80 100 0.733 1-辛炔 -70 126 0.747 2-丁炔 -24 27 0.694 2-戊炔 -101 56 0.714 2-己炔 -88 84 0.730 3-己炔 -105 81 0.725 将乙炔通入银氨溶液或亚铜氨溶液中，则分别析出白色和红棕色炔化物沉淀。
其他末端炔烃也会发生上述反应，因此可通过以上反应，可以鉴别出分子中含有的—C≡CH基团。
和炔烃的氧化一样，根据高锰酸钾溶液的颜色变化可以鉴别炔烃，根据所得产物的结构可推知原炔烃的结构。
一元取代乙炔通过硼氢化—氧化可制得烯基硼烷，该加成反应式反马氏规则的，烯基硼烷在碱性过氧化氢中氧化，得烯醇，异构化后生成醛。
二元取代乙炔，通常得到两种酮的混合物。
聚合
乙炔在不同的催化剂作用下，可有选择地聚合成链形或环状化合物。例如在氯化亚铜或氯化铵的作用下，可以发生二聚或三聚作用，生成苯。但这个反应苯的产量很低，同时还产生许多其他的芳香族副产物，因而没有制备价值，但为研究苯的结构提供了有力的线索。
除了三聚环状物外，乙炔在四氢呋喃中，经氰化镍催化，于1.5～2MPa、50℃时聚合，可产生环辛四烯。
目前尚未发现环辛四烯的重大工业用途，但该化合物在认识芳香族化合物的过程中，起着很大的作用。以往认为乙炔不能在加压下进行反应，因为它受压后，很容易爆炸。后来发现将乙炔用氮气稀释，可以安全地在加压下进行反应，因而开辟了乙炔的许多新型反应，制备出许多重要的化合物。环辛四烯就是其中一个。在水和高锰酸钾存在的条件下，温和条件： PH=7.5时， RC≡CR' → RCO-OCR'　　剧烈条件：100°C时，RC≡CR' → RCOOH + R'COOH　　CH≡CR →CO2+ RCOOH
炔烃与臭氧发生反应，生成臭氧化物，后者水解生成α—二酮和过氧化物，随后过氧化物将α－二酮氧化成羧酸。　　炔烃中C≡C的C是sp杂化，使得Csp－H的σ键的电子云更靠近碳原子，增强了C-H键极性使氢原子容易解离，显示“酸性”。　　电负性：sp>sp2>sp3，酸性大小顺序：乙炔>乙烯>乙烷。　　连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。　　CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑（条件NH3)　　CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2↑ (条件NH3，190℃~220℃）CH≡CH + NaNH2→ CH≡CNa + NH3↑　　CH≡CH + Cu2Cl2（2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3（注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。
炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应：　　在氯化亚铜催化剂时：CH≡CH + HCN → CH=CH-CN　　炔会发生聚合反应：2CH≡CH →CH2=CH-C≡CH (乙烯基乙炔） + CH≡CH →CH2=CH-C≡C-CH=CH2（二乙烯基乙炔）