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硝基苯跟苯比较,其碳谱的化学位移会向何处移动,为什么

发布网友 发布时间:2022-06-01 21:45

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热心网友 时间:2023-10-17 09:10

直接相连的碳与对位碳谱化学位移,向低场方向移动(谱图上即向左移动),化学位移变大,间位化学位移变化不大,邻位反常。由于硝基的电子诱导效应与共轭效应均是吸电子效应,导致与其相连的C与邻对位C电子云密度下降,屏蔽效应减弱。

硝基是吸电子基团,强吸电子诱导效应和吸电子的共轭效应令与其相连的1-C电子云更偏向硝基导致屏蔽效应变弱,向低场方向移动,化学位移变大;吸电子效应导致邻对位屏蔽效应减弱,间位几乎不受影响;但是邻位碳还受到取代基的磁各向异性的影响,因而碳谱表现反常。

实验数值:

苯(13CNMR):128.36 ppm

硝基苯(13CNMR):与苯环直接相连的1-C:148.30 ppm

                                   邻位2、6-C:123.46 ppm

                                   间位3、5-C:129.43 ppm

                                   对位4-C:134.71 ppm

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