苯的同系物的硝化活性为什么大于苯大于1,3,5三甲苯?
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发布时间：2022-10-22 18:02
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热心网友
时间：2024-11-25 17:23
1,3，，5-三甲苯大于间二甲基苯大于苯。原因就在于甲基是活化基团，也就是甲基的存在可以活化苯环，使苯环发生亲电取代反应的活性增加，对于在邻对位取代，甲基越多，活化越好 这就要看谁是决定因素了，如果电子效强于空间位阻效应，1，3，5-三甲苯的硝化活性就是最强的，两个甲基的邻位效应叠加应该要强些，况且甲基体积也不是很大，另外，形成中间态后，硝基链接的碳原子呈sp3杂化，而苯环甲基链接的碳原子呈sp2杂化，空间上位阻不会很大，三个甲基的给电子效应还使生成的正电荷过渡态更稳定
热心网友
时间：2024-11-25 17:23
其实这个问题是一个苯环的富电子性与产物稳定性的综合考量的结果。多甲基取代的苯环更加富电子，但与此同时，虽然均三甲苯的电子云密度是最高的，但是它发生硝化后的产物位阻相当拥挤（相邻甲基-硝基-甲基互相排斥），反而不利于热力学稳定。比如前两个。间二甲苯有两个甲基给电子，同时间位硝化后不会产生明显的位阻，所以效果比对二甲苯好（会有甲基与硝基邻位间的排斥）两个相反因素之间互相制衡产生的结果，这个具体的排序需要计算化学上给出相应的动力学热力学数值
