对结构概念与构造式表示体系称谓的讨论
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发布时间：2022-10-07 22:02
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时间：2023-10-13 23:28
1 问题提出
1.1 结构、构造概念的混淆误用
现代化学中的结构概念内涵包含三个基本要素：单个原子的基本组成(原子核和核外电子)、两个及两个以上原子中基本组成之间的相互作用(化学键)以及这些基本组成在空间的分布[1]。对分子的结构(structure)而言，它的组成分布关系，既有几何排列关系，也有空间位置关系。随着立体化学的确立，人们一般从构造(constitution)、构型(configuration)和构象(conformation)三个不同层次对分子结构进行研究。
结构原来仅指分子中原子之间相互连接的顺序方向和成键方式，表示结构的式子叫做结构式(structure formulas)。结构含意扩大之后，原含义由"构造"(constitution)一词代替。根据IUPAC对于构造的定义，构造是"描述分子实体中原子的唯一性和连接性"，并且"忽略任何因原子空间排列而产生的差别"[2]。结构式同样改称为构造式，同一分子式根据不同的书写原则往往能写出不同类型的构造式来，从而形成了构造式表示体系。
为了研究方便，结合三个研究层次的特点，因而有不同表示方式产生。例如，构造式以平面短线形式表示分子中各原子间的连接方式(如乙醇和乙醚)，构型式和构象式表示分子中原子或基团在空间不同的排列形象。结构式在这个意义上，可细分作构造式、构型式和构象式。
另外，从概念的层次性可以看出，广义"结构"概念所包含的，已经不仅仅是原子的分布关系，而是被提升到分子的内容与形式方面的高度；而从狭义"结构"概念看，结构是构造、构型和构象的上位概念，构造等则是结构的具体表现。
或许是受传统习惯的影响，三种高中化学新编必修教材(人教版、山东版和江苏版)都依旧把构造式、构造简式表述为结构式、结构简式。结构式一词仍被作为构造式的意义来使用，教材之中也同时避免了"构造"的介绍。这可能也是教材著者考虑到学生的认知能力水平而特意这样简化处理的。
1.2 构造式表示体系称谓的混乱
目前，国内广泛流传的构造式表示方式，共有路易斯结构式、构造式(狭义使用)、构造简式、键线式和碳干式等五种，它们之间的关系是较为复杂混乱的。
用小黑点标出分子中全部成键原子之间的共用电子对和孤对电子的式子，我们叫做路易斯点电子式(或简称电子式)；仅标出孤对电子数目，而用短线表示共用电子对的式子，中文翻译称作路易斯结构式(狭义使用)。日常应用中，常用广义的路易斯结构式(Lewis structure)来共同指代这两种不同式子。但是由于在国外需要使用Lewis structure来计算形式电荷，所以为了以示区别，国内将这两种混用的路易斯结构式有各自专门的名称，一般分别被称作Dot structural formulas 和Dash structural formulas。
构造式(狭义使用)是指省略书写分子中的孤对电子，而只用短线代表分子中各成键原子共用电子对的式子。国内对构造式称谓甚多。例如，人们称它为路易斯价键式、价键式或短线式等，可能认为它们都是从路易斯结构式演变而来，而且主要是用短线突出价键。构造式更多地体现分子结构的平面投影，因而又被称作平面投影式。另外，还有形象的蛛网式的说法。
国内普遍认为，构造简式是对构造式(狭义)通过省略键线、合并相同原子和官能团后整理得到的式子，而且构造简式另有简化式、简写式和示性式等不同称谓。在国外，通常认为构造简式是通过简化Lewis structure而直接得到的，被称作为Condensed structural formulas。
碳干式是一种省略构造式中主、支链上所有与碳相连的氢原子，只留下碳链、官能团和要着重表现的原子和原子团的一种式子。碳干式主要用在非正式场合中，尤其是在比较同分异构体的时候。键线式(也称为骨架式)则是省去式中所有碳和与碳连接的氢原子，用键线交点和键线起末端点表示碳原子的式子，国外普遍称为Bond line formulas或Line-Angle formulas。
另外，笔者通过比较国内外有机化学教材中有关构造式的表述，发现其中论述存在较大差异。尽管在IUPAC的《立体化学基本术语》中"Constitution Formula"一词曾在术语注释中出现，国外文献[3-6]却对路易斯结构式、构造简式和键线式着墨较多，称谓表述较为一致。其论述和内在联系都是遵循"Lewis structure→Condensed structural formulas→Bond line formulas"的次序，对构造式和碳干式却较少提及。
值得注意的是，国外书写路易斯结构式步骤中有partial structure，其形式和意义与国内的构造式极为相似，但是只被视为书写路易斯结构式中的重要一步，而未作为一种独立的分子构造表示方式。综上可见，国内构造式表示体系称谓显得相当混乱，特别是结构式一词被误用。
2 若干建议
2.1 概念教学应符合科学性原理
"结构"和"构造"概念的混淆以及结构式一词的误用，是由于结构概念的丰富内涵被基于教学实践需要的简单处理而造成的。不可否认，同一概念对于不同层次的学生需要进行不同的教学处理。但正如上文所言，"结构"和"构造"的内涵外延有极大区别。狭义结构概念本身就包含着物质组成的几何及空间关系。把"结构"当作平面结构来理解，以及把"结构"一词与立体结构概念作为同位概念的含糊处理，既不符合逻辑事实，也易使学生在理解上产生歧义。
概念作为学习者用以组织知识的基本单位，其获得及建构过程要符合学习者的心智发展阶段能力，概念内涵也要符合学科知识的科学性原理。概念使用如果不能精确无误，也有可能成为学生产生迷思概念的源头。结构和构造的关系对学生构建正确的分子结构观念和分子立体形象将起到重要作用，具体观念的生成仍需将教材中"结构"一词在意义表述上进一步明晰。新编教材对此应该作出适当修正，而不应该继续延续这个在中学教材中出现多年的失误。目前不少文章[7-8]对中学化学教材中的多个概念提出质疑和修正，事实上也是基于以上考虑。
对于结构概念，我们建议新版教材可以作出如下处理：(1)结构概念修正为"分子中各原子有一定的连接方式，分子也具有一定的空间结构，我们把这两种关系都称作分子的结构"，由此确定结构概念的基本含义；(2)增补"我们通常用构造式和立体模型来表示有机化合物的结构"，以便为修正结构式和引入构造概念作出注脚；(3)在《有机化学基础》模块中，以"资料卡片"或"拓展视野"栏目等形式对结构、构造和构型等概念作出简单介绍，让学有余力的学生了解概念间的深层关系。
2.2 术语使用应规范统一与严谨
从前面关于国内构造式表示体系称谓的比较可知，教材著者基于不同视角，使得构造式表示体系的理解和称谓五花八门；国内各类文献中关于构造式的解释话语往往过于简略、模糊，表述不甚严密；结构式和构造式在日常表述中，也常指代不明。这些都使得简单的问题被复杂化、模糊化。
名词术语可以被看作为符号。确立符号的目的在于指代概念、表示意义，从而实现信息传播的功能。统一而又确切的概念或术语有利于人们沟通理解，不至于片面描述事物本质和在学术交流中产生歧义。虽然过于深究某一术语含义，往往带有形式思辨的色彩，但是从中可以看到汉语名词语义的多义性和模糊性，而一意多词、一词多名或一词多意的混乱术语体系都只会让学习者无可适从。
因此，在原则上，对待同一概念或术语，不能随意编造它的称谓；使用科学用语必须规范统一、审慎严谨；在概念或术语教学中，极有必要让学生明晰符号所规定的意义和不同符号之间的联系；各种新制科学术语应该符合化学专业术语的特性[9]，其名称以及解释应该由权威机构确定。
对于中学、特别是大学教材的编写与使用，鉴于构造式表示体系称谓的混乱状况是由于历史传统造成的，故一方面我们应该尊重传统习惯，不对约定俗成的术语进行较大的改动；另一方面，在介绍构造式表示体系时，应依据前面提及的五种构造式表示方式的先后顺序(路易斯结构式-构造式-构造简式-碳干式-键线式)，逐一进行介绍说明，并且附带注明各种不同称谓，作为相互注释，以提高教材的逻辑条理及科学性。
本文得到华南师大汪朝阳教授的指导，在此致以感谢！
