为什么2,2-二甲基丙醇与HBr反应的主要产物是2-甲基-2-溴丁烷?
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发布时间：2022-11-20 18:51
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时间：2024-11-29 11:17
这是因为在反应过程中发生了甲基迁移，因此最终产物变成2-甲基-2-溴丁烷。
2,2-二甲基丙醇与HBr之间发生亲核反应，
第一步质子与羟基结合变成更好的离去基团；
第二步离去基团离去，2,2-二甲基丙醇形成1级碳正离子；
第三步相比于1级碳正离子，2级碳正离子更为稳定，因此会有带正电荷的碳原子相邻碳上的一个甲基会迁移至该碳原子上，由1级碳正离子变成更为稳定的2级碳正离子；
第四步溴负离子进攻碳正离子，形成最终产物-2-甲基-2-溴丁烷。
反应历程
之所2级碳正离子的稳定大于1级碳正离子，是因为2级碳正离子相邻碳原子所含C-H键多，与带正电荷碳原子间的超共轭效应强，可以分散正电荷，稳定离子。同理可以推知
碳正离子稳定性：3级碳正离子 >2级碳正离子>1级碳正离子>甲基碳正离子。
