糖醛酸的糖醛酸作用

发布网友发布时间：2022-06-29 18:15

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天然存在的糖醛酸有D-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸等，以与糖苷配基结合的糖醛酸苷（ur－onide）形式或聚糖醛酸的形式，成为树胶质、果胶、半纤维素、藻酸、细菌多糖等细胞壁或粘液物质的主要成分。D-葡糖醛酸在动物体内具有与毒物结合（葡糠醛酸结合作用）后排出的作用，也是构成肝素、硫酸软骨素、透明质酸等高活性物质的成分。这样，糖醛酸不是以游离单糖存在，而是以苷或多糖的形态存在于生物体内，它的生物合成是这样进行的：在UDP葡萄糖的酶促氧化反应中生成的UDP葡糖醛酸（UDP glucuronic acid）作为前体，在特异的转移酶的催化下D-葡糖醛酸残基转移到糖苷配基或其它糖链的非还原性末端，形成糖醛酸苷键。认为D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸、L-艾杜糖醛酸等是在核苷酸糖的阶段或多糖链阶段，由差向异构酶的反应形成的，但实验证据不一定充足。另一方面，在生物体内也广泛分布着特异的水解糖醛酸苷键的酶（β-葡糖苷酸酶）。
糖醛酸构造
糖醛的一级羟基氧化为羧基而成的羧酸。糖醛酸广泛存在于自然界，最常见的糖醛酸有D－葡萄糖醛酸、D－甘露糖醛酸、D－半乳糖醛酸、L－艾杜糖醛酸、L－古罗糖醛酸：

糖醛酸通常以吡喃糖和呋喃糖形式与它们相应的内酯处于平衡状态。它是动物、植物、微生物代谢的产物。D－半乳糖醛酸是果胶的成分，果胶经酶促水解，可以得到很高收率的D－半乳糖醛酸。D－甘露糖醛酸和L－古罗糖醛酸以结合的形式存在于多种海洋生物如海藻等中，因此也称藻酸。L－艾杜糖醛酸是硫酸软骨素、肝素和其他多糖的成分。
糖醛酸在剧烈的水解条件下，很容易发生脱羧反应，因此不易从天然资源中分离得到，一般采用酶水解制备。氨基己糖醛酸、2－氨基半乳糖醛酸、2－氨基甘露糖醛酸、2－氨基葡萄糖醛酸也相继从细菌多糖抗原中发现。D－葡萄糖醛酸经醋酸杆菌作用得到戊糖醛酸（D－来苏糖醛酸）。
糖醛酸通常以内酯的形式存在,D－葡萄糖醛酸是呋喃糖－3，6－内酯趋于稳定的状态,称为D－葡萄糖醛酸内酯。D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求两个五元环之间是反式连接，因此，3，6－内酯采取吡喃糖型。