负碳离子更稳定

发布网友发布时间：2022-06-15 09:31

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热心网友时间：2023-08-16 08:39

有机物中的碳负离子一般而言是不稳定的，但，要判断碳负离子的稳定性并不难，只要你会判断酸性强弱，碳负离子可以看做是碳氢键电离质子后的产物，如果这个碳氢键酸性强，则碳负离子就会稳定。那么，下面我就列举一些电离碳氢键的酸并描述其酸性，希望可以从中帮助到你。
第一类受共轭效应而显酸性。而且与碳负离子共轭的基团还常常具有吸电子诱导效应。
最常遇见的就是醛类和酮类了，因为在反应机理中常常会用到，比如乙醛的麦克尔加成反应。由于乙醛的碳负离子具有烯醇式（氧负离子）共振式，极大地分担了碳上的电荷，所以比起烷烃来说，酸性不知道强了多少倍。什么，你觉得乙醛酸性太弱？我再举一个例子——三乙（乙酰乙酸乙酯），它的两个羰基之间的碳原子酸性有多强呢？与醋酸相当！
硝基。二硝基甲烷是中强酸，而三硝基甲烷是强酸！电离的就是碳上的氢原子。
三苯甲烷。烃类中，除了端基炔，就属他酸性最强，虽然比起其他的酸可以说是弱爆了，但至少它可以与钙发生置换反应生成氢气！三个苯环的共轭效应不可忽视啊。
碳硼烷。碳与硼成键的后果是很严重的，因为硼是具有空轨道的，这样，碳负离子就会与硼共轭成配位π键而极其稳定。“碳硼烷酸H(CHB11Cl11) 为一种超强酸，是最强的单一分子酸，酸性为浓硫酸的一百万倍、氟磺酸的数百倍。”——摘自百度百科词条《碳硼烷酸》，你看，后果是不是很严重。
噻唑。硫胺素催化安息香的合成就是靠噻唑环的碳负离子来实现的。这个碳主要是与硫原子的d轨道共轭，并同时受到氮与硫的吸电子诱导。
第二类碳氢键的碳原子高度不饱和（sp杂化）。这样的碳氢键，由于s轨道的成分很高而容易电离。因为s轨道的形状是使电子云向原子核靠拢的，碳原子轨道s成分增多便会将碳氢键的共用电子对向碳原子方向拉扯，所以可以电离。例子有端基炔和HCN，其中HCN是弱酸。