安息香缩合反应还可以在什么条件下完成

发布网友发布时间：2022-04-29 18:55

共1个回答

热心网友时间：2022-06-20 00:17

在强碱性环境下，苯甲醛自身发生氧化还原反应而歧化，生成苯甲酸和苯甲醇：2 C6H5-CHO + NaOH ---> C6H5-COONa + C6H5-CH2OH，酸性条件下，不能反应。

碱性条件下，羰基碳形成碳负离子作为反应中心，以促进反应。

若碱性太强，苯甲醛会发生歧化反应，生成苯甲醇和苯甲酸。

若pH值太低，则无法形成碳负离子。

反应机制

首先是氰负离子对羰基进行亲核加成，使羰基发生极性转换，形成氰醇负离子。由于氰基不仅是良好的亲核试剂和易于离去的基团，而且具有很强的吸电子能力，所以连有氰基的碳原子上氢酸性很强，在碱性介质中立即形成氰醇碳负离子，被氰基和芳基组成的共轭体系所稳定。

其次是氰醇碳负离子向另一分子的芳醛进行亲核加成，初始加成物经质子迁移后再脱去氰基，生成α-羟基酮。该反应的限速步骤是氰醇碳负离子向另一分子芳醛进行的亲核加成反应。