什么叫做取代反应?
发布网友
发布时间：2022-04-27 05:36
共2个回答
热心网友
时间：2022-06-27 00:55
substitution
reaction
有机化合物
分子中某一原子或基团被其他原子或原子团
(直接连接碳原子的原子或原子团)
所取代的反应称取代反应。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间，称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排(见重排反应)。
①亲核取代反应
。简称sn（s为英文“substitution”（取代），n为“nucleophilic”（亲核），都取第一个大写字母）。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键
，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与*、炔化钠或烯醇盐的反应。
由于反应物结构和反应条件的差异，sn有两种机理，即单分子亲核取代反应sn1和双分子亲核取代反应sn2。sn1的过程分为两步：第一步，反应物发生
键裂
[1]
(电离)，
生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。s
n2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生sn1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生sn2
。如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对sn取代有利。
②芳族取代反应
。分芳族亲电取代反应sear和芳族亲核取代反应snar（s代表取代,n代表亲核,ar代表芳香）两类，ar表示芳基。芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应，可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基，这些都属sear。芳环上已有取代基的化合物，取代剂对试剂的进攻有定位作用。苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时，亲电试剂较多地进入其邻位和对位；取代
基为吸电子基团时，则以得到间位产物为主。此外，除发生这些正常反应外，有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之，这种情况称为原位取代。
snar需要一定条件才能进行。如卤代芳烃一般不易发生snar，但当卤原子受到邻或对位硝基的活化，则易被取代。卤代芳烃在强碱条件下也可发生取代。此外，芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮，有利于生成苯基正离子，也能发生类似snl的反应。
③均裂取代反应
。简称sh（s为英文“substitution”（取代））。为自由基对反应物分子中某原子的进攻，生成产物和一个新的自由基的反应。这种反应通常是自由基链式反应的链转移步骤。一些有机物在空气中会发生
自动氧化
，其过程也是均裂取代，如苯甲醛、异丙苯和四氢萘等与氧气作用，可分别生成相应的
有机过氧化物
。
热心网友
时间：2022-06-27 00:56
