什么是醛酮缩合反应
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发布时间：2022-04-28 20:48
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时间：2022-06-23 03:44
醛酮缩合反应即羟醛缩合反应，是指具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，
其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。
扩展资料：
羟醛结构单元存在于许多分子（包括天然产物和合成分子）中。例如，通过羟醛反应大规模合成的日用化学品季戊四醇[16]及心脏病药物阿托伐他汀。羟醛反应之所以应用广泛是因为它将两个相对简单的分子结合成一个较复杂的分子，
通过形成两个新的手性中心（于羟醛产物的α-碳原子上，在下述分子式当中标注）增加了分子复杂性。现代化学方法学不仅可以做到羟醛反应的高收率，而且能够控制反应产物的相对和绝对立体化学构型。这种选择性合成特定的立体异构体非常重要，因为不同的立体化学异构体可能具有完全不同的化学或生物特性。
参考资料来源：百度百科-羟醛缩合
参考资料来源：百度百科-羟醛反应
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时间：2022-06-23 03:45
具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。
缩合反应的机理主要包括亲核加成-消除 (各类亲核试剂对醛或酮的亲核加成-消除反应)，亲核加成 (活性亚甲基化合物对α、β-不饱和羰基化合物的加成反应)、亲电取代、环加成 ([4+2] 环加成1、3-偶极环加成) 等。
扩展资料：
含α-活性氢的醛或酮，在碱或酸催化下的羟醛缩合反应属亲核加成-消除反应机理。由于醛、酮羰基的吸电子效应，醛、酮的α位氢质子具有弱酸性，它的pKa为19~20，其酸性强度大于乙炔基中的氢质子 (pKa=25) 和乙烯基中的氢质子 (pKa=44)。因此， 具α位氢的醛、酮在碱性条件下， 易失去一个氢质子而形成一个电子离域的稳定的负离子。
形成的碳负离子，很快与另一分子醛，酮中的羰基发生亲核加成，生成碱性氧负离子，进而获得一个氢质子，得到β-羟基醛或酮类化合物。同理，由于α-羟基醛或酮类化合物中α位氢质子具有弱酸性，在碱存在下，极易与β位羟基发生脱水消除，生成更稳定的α、β-不饱和醛酮。
参考资料来源：
百度百科-羟醛缩合
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时间：2022-06-23 03:45
