发布网友 发布时间:2023-11-04 11:41
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热心网友 时间:2024-07-30 08:31
卤代反应活性顺序:卤甲烷>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷。
卤化反应又称卤代反应,是指有机化合物中的氢或其他基团被卤素取代生成含卤有机化合物的反应。
卤化反应在有机合成中占有重要地位,通过卤化反应,可以制备多种含卤有机化合物。
在有机化合物分子中引入卤原子,形成碳-卤键,得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。根据引入卤原子的不同,卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化。
其中以氯化和溴化更为常用,氯化反应的应用尤为广泛。卤化已广泛用于医药、农药、染料、香料、增塑剂、阻燃剂等及其中间体等行业,制取各种重要的原料、精细化学品的中间体以及工业溶剂等,是有机合成的重要岗位之一。
通过向有机化合物分子中引入卤素,主要有两个目的:
①赋予有机化合物一些新的性能,如含氟氯嘧啶活性基的活性染料,具有优异的染色性能。
②在制成卤素衍生物以后,通过卤基的进一步转化,制备一系列含有其他基团的中间体,例如,由对硝基氯苯与氨水反应可制得染料中间体对硝基苯胺,由2,4-二硝基氯苯水解可制得中间体2,4-硝基苯酚等。
由于被卤化脂肪烃、芳香烃及其衍生物的化学性质各异,卤化要求不同,卤化反应类型也不同。卤化方法分为:
①取代卤化,如烷烃和芳香烃及其衍生物的卤化。
②加成卤化,如不饱和烃类及其衍生物的卤化。
③置换卤化,如有机化合物上已有官能团转化为卤基。
常见的卤化反应有烷烃的卤化,芳烃的芳环卤化和侧链卤化,醇羟基和羧酸羟基被卤素取代,醛、酮等羰基化合物的α-活泼氢被卤素取代,卤代烃中的卤素交换等。除用氯、溴等卤素直接卤化外,常用的卤化试剂还有氢卤酸、氯化亚砜、五氯化磷、三卤化磷。