桑德迈尔反应是一个重氮官能团在亚铜盐的催化下被卤素或氰基所取代的反应。和简单的卤化反应比较该反应的优势在于只有一种异构体形成。该反应的机理是经过一个电子的转移过程。该过程可以在四氟硼酸重氮芳烃和冠醚、聚醚或者相转移催化剂条件下有效地进行。在溶剂中卤原子的供体与该自由基反应得到卤代芳香烃。其机理如下（之前的重氮化反应略去）。反应实例：芳香重氮盐的一系列转化：在CuCN作用下、可得到相应的苯腈。若用CuCl、CuBr处理，则能得到对应的卤代衍生物。和碘化钠加热则得碘代衍生物、由四氟硼酸银处理得到氟硼酸重氮盐，加热后得到氟代衍生物(参见Balz-Schiemann反应)。还有、加水或醇在加热条件下，可得到对应的酚、芳基醚类衍生物。用亚磷酸处理重氮盐则被氢取代。
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