未签订劳动合同最长可主张11个月的二倍工资，诉讼时效为一年。补签劳动合同后无法再主张二倍工资。用人单位丢失劳动合同原件，劳动者难以讨要二倍工资。
法律分析
注意一：未签订劳动合同，最长能主张11个月的二倍工资
依据《劳动合同法》的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。该法还规定，用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。
注意二：讨要二倍工资，适用一年的诉讼时效
诉讼时效制度是指民事权利受到侵害的权利人在法定期限内不及时行使权利，将失去胜诉权的一项制度。依据《劳动争议调解仲裁法》的规定，劳动争议申请仲裁的时效期间为一年。仲裁时效期间从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。
注意三：“补签”劳动合同，不能再主张二倍工资
但需要指出的是，在双方劳动关系存续一定时间后，广告公司与小刘在协商一致的前提下，签订劳动合同，将日期补签至实际用工之日的行为，已经构成双方间的“合意”。在此情况下，再次诉请主张“未签订劳动合同二倍工资”，就无法得到法律保护。
注意四：用人单位丢失劳动合同原件，劳动者讨要二倍工资很难
《民事诉讼法》第70条规定，书证应提交原件。然而需要指出的是，在用人单位遗失劳动合同原件的情况下，法院仍然可以结合其他的证据材料及查明的案件事实，审查判定劳动合同复印件能否作为认定案件事实的根据。
结语
根据《劳动合同法》规定，未签订劳动合同，最长可主张11个月的二倍工资。但要注意，讨要二倍工资适用一年的诉讼时效。另外，如果双方在劳动关系存续一定时间后补签劳动合同，就不能再主张二倍工资。此外，如果用人单位丢失劳动合同原件，劳动者讨要二倍工资会面临困难，但法院可依据其他证据材料及案件事实来审查判定。
法律依据
中华人民共和国劳动合同法（2012修正）：第二章 劳动合同的订立 第十八条 【劳动合同对劳动报酬和劳动条件约定不明确的解决】劳动合同对劳动报酬和劳动条件等标准约定不明确，引发争议的，用人单位与劳动者可以重新协商；协商不成的，适用集体合同规定；没有集体合同或者集体合同未规定劳动报酬的，实行同工同酬；没有集体合同或者集体合同未规定劳动条件等标准的，适用国家有关规定。
中华人民共和国劳动合同法（2012修正）：第二章 劳动合同的订立 第二十条 【试用期工资】劳动者在试用期的工资不得低于本单位相同岗位最低档工资或者劳动合同约定工资的百分之八十，并不得低于用人单位所在地的最低工资标准。
中华人民共和国劳动法（2018修正）：第五章 工 资 第五十一条 劳动者在法定休假日和婚丧假期间以及依法参加社会活动期间，用人单位应当依法支付工资。
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